Desde la guardería, Jessica aspiraba a ser una bailarina famosa. Después de entrenar durante años en el National Youth Ballet and the Associates of the Royal Ballet de Inglaterra, a la edad de 15 años se le pidió que fuera a bailar con el Ballet Kirov en la Royal Opera House en Londres para una temporada de verano. Tras acabar los GCSE (ESO) tuvo muchas ofertas de escuelas de ballet, pero ella 
decidió ir a una escuela de educación artística. Estuvo entrenando durante dos años, pero en el último tuvo tres operaciones en los tobillos, la última operación salió mal. Cuando se despertó en el hospital le dijeron que no podría bailar más, según Jessica, "Me rompió el corazón, porque yo había hecho todo lo de la formación y mi cuerpo estaba diciendo no, yo no lo voy a dejar".Debido a este suceso y al consejo de su profesor de arte solicitó una plaza en la Escuela de Bellas de Artes de San Martín (Fine Art course at St Martin’s), en la que fue aceptada. Una vez dentro, Jessica tomó clases de interpretación, gracias a las cuales fue descubierta casi de inmediato por unos agentes de casting.
Después de haber sido vista por estos agentes de casting consiguió el papel principal en la película Albatross, de Niall MacCormick estrenada en 2011, en la que interpreta a Emelia. Su segundo papel importante, después de haber 
aparecido en un capítulo de Misfits, es como Lady Sybil Crawley en la serie Downton Abbey, Sybil es la hija menor del señor Grantham interpretado por Hugh Bonneville y la nieta de Violet, la viuda condesa, interpretada por Maggie Smith. También tuvo un papel principal en la serie polémica BLACK MIRROR en el capítulo 2 de la temp 1, 15 Million Merits. Su último trabajo ha sido Laberinto una miniserie del best-seller de Kate Mosse. Dos heroínas separadas por ocho siglos pero unidas por el mismo destino, un secreto que ha permanecido oculto en el Sur de Francia durante 800 años y la leyenda del Santo Grial.No sólo eso, sino que ha sido mencionada en Screen International como "la nueva Keira Knightley" y en nombre de la revista Vanity Fair como" un nuevo talento para ver ".
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